在留滞东京近一年之后，李叔同于1906年10月考入东京美术学校选科，以“李岸”名注册，成为为数不多的艺术类官费留学生。当时的日本报纸甚至发专文《清国人志于洋画》予以报道：“一位叫李岸的清国人考入美术学校，而且专学洋画”，如李超所言，此文的最大意义是标志着晚清海外对于中国留学生学习西方绘画的一种关注。因当时中国留日学生大多没有接受过正规的西洋美术教育，所以李叔同只能考入东京美术学校的选科，但选科不是预科，而是与正式本科同行并置的课程。《东京美术学校一览 选科生规程》：选科生为本科生不足时补充之，在各学科中选一课或若干课实技学习，但必须是预料修了以上的，有实技能力和取得了规定学力(历)者方能入学，修业年限与本科生同(5年)。……选科生所选科目与本科生同时考试合格者授予毕业证书。与李叔同同年入学选科的还有曾延年、陈之驷、汪济川、方明远。所以能入读选科的也是有相当美术基础才可以。

关于清未留日官费艺术生，需要说明的是，注重实业和技艺救国(实业救国)的清政府本不会对考取纯美术学校的学生提供资助，而是更侧重与实用美术相关的工艺学校，如设置有“西洋画、用器画、自在画、图案构成法、制图、工艺史”等科目的东京高等工业学校。故此名古屋高工、东京高工及京都高等工艺学校的色染科和图案科，几乎百分之百的官费。而同属艺术类的音乐学校则“向不给与官费”。但是我们注意到，直隶开办的工艺总局因从最开始是从东京美术学校聘任教官，从而使得东京美术学校在清廷特别是直隶地方获得了相当大的认可，甚至破例给予官费资助。《官报》26期及清朝档案196-038-3文字第331号宣统元年(1909年)二月初八日到部的《附开日本官立农工商格致各学校序》，对于文部省所辖的各学校，唯一列出艺术类学校的仅有东京美术学校可以申请官费，给出的理由是：“东京美术学校，美术与工业关系最要，向章补给官费。”

入学后，面对比国内广阔得多的天地，李叔同改变了留学初衷，所学的油画专业一度成为副业，李叔同把更多的精力投身到能与社会发生广泛联系，具启蒙、宣教意义的活动上，比如戏剧。李叔同意识到有“殖产兴业”之功能的美术(图画)固然“与社会之发达相关系，蔑不可轻也”，但实业只能解决技术进步的问题，国家的强大则需要从精神层面来着手解决，而戏剧或者文学因为在思想启蒙上的易接受性和广泛性，特别是“演艺之事”更被视为“关系于文明至巨”。其实李叔同的兴趣转移在留日学生中很有代表性，大多留学生最早都是怀揣着沿自晚清洋务运动中“实业救国”的理想，但真正到了国外不少留学生都会涉足或从事与思想启蒙有关的专业，另一个众所周知的例子是由医学转投文学的鲁迅。1907年初李叔同退出了“随鸥吟社”，显然在刊物上发表诗文的宣教功能仍是有限的，何况汉诗在迅速现代化的日本中也日渐没落，失去影响力。同一年李叔同与曾延年等人创立了“以改良本国艺界之先导为目的而研究新旧戏曲”的“春柳社”，这是中国近代最早的话剧研究团体。当年春天该社在东京的骏河台基督教青年会馆首次上演了法国作家小仲马的《茶花女》，李叔同在剧中反串饰演茶花女。6月1、2日，又在东京本乡座演出了由林琴南、魏易翻译，东京美术学校学生曾孝谷编剧的美国作家斯托夫人的小说《黑奴吁天录》。“春柳社”的创建和演出形式仿效了日本当时流行的街头新派剧。发表于明治四十年(1907)7月《早稻田文学》第20号的《清国人的学生剧》一文详细记述了李叔同这次演出的情况，文中还特别提到身为布景意匠主任的李叔同也设计了节目单，并刊出了这份节目单。在日本学者吉川健一看来，此份节目单设计非常考究，配置于中央的插图是十足的西洋画法，似是结合剧情而作，所反映出的故事情节很强，有受当时日本“新派剧”节目单设计影响的地方，而插图所体观的“揭开下面一页(幕)”设计，则充分发挥了李叔同独到的美术天赋，反映出李叔同留日一年之后西洋画技法已经有很高的水平。

留日时期的李叔同极度用功以致身体很差。《官报》中的医药费报销统计表中经常看到他的名字，不是看病就是住院。这多少影响到他的学业，在后来李叔同致弟子刘质平信中还特别叮嘱刘要注意身体，以免中途辍学，应是就当年的留学经历有感而发。1908年以后，热心戏剧的李叔同却逐渐淡出戏剧创作与演出，1909年初，他婉言拒绝参演革命意味浓烈的萨都名剧《热血》，之后也不再出演剧目。学者张彦丽就此认为李叔同此时的艺术行为和精神状态发生了明显变化，开始专注于凸显个体意识的艺术创作而不是群体创作，但实际上，李叔同不再参演戏剧很重要的一个原因，是来自清政府的禁戏压力。《官报》中记载了两次由官方出面发布公告禁止戏剧演出的事例，第一次是在1908年12月25日，据前一天上谕而发的通告，内容大致如下“为公布事照得学生演剧在国恤百日之内，不可贻人口实，昨经晓谕在案。……甚至于扮装演剧，迹近优伶，不特有害学校风纪，即此浮薄气习而与学风尤有关系，嗣后各学校务加意慎重。……是学生扮装演剧迹近优伶，在开会添助兴趣尚且不准。我国学生远道求学，宜务其远者、大者，岂可公然登场演唱戏剧，实于学生风化攸关，应即重申告诫，务各遵照，勿忽此布。光绪三十四年十二月二十五日”。经红帆考证此通告所指应该是1908年末到1909初春柳社部分同人组成“申酉会”的一次演出。由此不难理解李叔同为何要婉拒1909年初的《热血》。另外一次是1909年4月10日，清政府再次发出通告禁止演剧。此次学部也出面给使日大臣发布了措辞严厉的电文，明确指出“留日学生以改良戏曲为名，结社演剧，不但败坏学风，而且流弊甚大，设法禁止甚善，一面查明为首提倡即随从附和之学生姓名，报部核夺办理。”面对取消官费的威胁，作为官费生的李叔同不能不有所顾忌，而且不只他，此后留日学生在日本大规模的演剧活动几乎停止，按照欧阳予倩的描述，留日学生“从此专心学习。”